In Occidente, sino alla fine degli anni Cinquanta, la maggior parte delle donne indossava i pantaloni solamente nello svolgere alcune attività occasionali, come il giardinaggio e la cura della casa, andare al mare oppure per praticare degli sport. Per il resto, sia che si trattasse del luogo di lavoro, di un'occasione formale, della scuola o di un'uscita in famiglia, ci si aspettava che la donna in pubblico indossasse esclusivamente gonne o abiti lunghi, il cui orlo raramente osava andare poco al di sopra delle ginocchia. Quando poi, nel corso degli anni Sessanta, l'ondata del femminismo si diffuse in tutto l'Occidente e le donne iniziarono ad aumentare la loro presenza nel mondo del lavoro, il concetto che donna e gonna fossero sinonimi indissolubili iniziò finalmente a vacillare e ad essere percepito come anacronistico.
Alcuni stilisti, come ad esempio il francese Yves Saint Laurent, risposero a questo desiderio di maggiore libertà creando il tailleur pantalone: un vestito, disegnato e concepito specificamente per le donne, composto per l'appunto da giacca e pantaloni. Entro la metà degli anni Sessanta, quasi tutte le principali case di moda producevano e commercializzavano pantaloni che le donne potevano indossare in qualsiasi ambito della loro vita sociale permettendo, specialmente sul luogo di lavoro, una mobilità e una flessibilità che mai sarebbero state possibili con indosso un abito o una gonna.
Alcuni di questi tailleur non erano altro che versioni femminili dei tradizionali modelli per uomo. Presentavano colori solidi, dal nero al blu al marrone, oppure in plaid o in tweed. Altri erano più tradizionalmente femminili, in colori pastello o addirittura in pizzo bianco su tessuto rosa. Le giacche venivano di svariata lunghezza ed erano a singolo o a doppiopetto. La maggior parte di questi pantaloni erano stretti, svasati oppure a forma conica. Per la loro realizzazione veniva usata una vasta gamma di materiali, come lana, pelle scamosciata, saia, velluto, seta, cotone o poliestere. A differenza dei loro colleghi uomini, le donne accessoriarono questi tailleur con sciarpe, collane, spille, guanti, curando anche l'abbinamento con borse e scarpe.
Al solito, in un mondo ancora fortemente maschilista e conservatore, non fu sempre facile per le donne essere accettate nei luoghi pubblici con questo tipo di outfit: soprattutto le giovani donne furono spesso oggetto di critica e disapprovazione, non solo da parte dell'establishment maschile, ma anche dalle loro colleghe più anziane. Nemmeno al di fuori della sfera lavorativa il cambiamento fu facile: molti dei ristoranti più esclusivi, ad esempio, si rifiutarono di ospitare donne vestite anche con i più esclusivi e raffinati modelli di pantalone. Ci volle del tempo prima che i codici di abbigliamento, sia sul posto di lavoro che nei locali pubblici, si adeguassero a questa nuova e fondamentale libertà che le donne erano riuscite finalmente a conquistare. In altri contesti, invece, il regolamento fu duro a morire: negli Stati Uniti ad esempio solo negli anni Novanta fu finalmente concesso alle donne di indossare pantaloni durante le sedute del Congresso.